2016年，是德云社成立二十周年的年份。为了迎接这个特殊的年份，德云社已经安排好了一整年的演出，红红火火，热热闹闹。在2016年里，德云社的几乎每一个周末，都是在巡演中度过的。今年的演出，德云社不但要全体出动，还要演给更多的观众看。

　　按照往年的惯例，德云社通常会在一线城市进行全国巡回商演。但今年为了庆祝德云社成立二十周年，德云社破例要在更多的二线城市演出。今年岳云鹏、郭麒麟、烧饼、张鹤伦，都将巡回在二线城市演出，其中会有“亲子爱徒”相声专场，也有岳云鹏相声专场。在日常的小剧场演出里，德云社也会举行一系列的专场演出：纪念侯耀文先生专场，纪念张文顺先生专场，以及邢文昭先生、李文山先生专场等一批小型演出。

　　除此之外，郭德纲还将举行一批戏曲专场演出，北京的保利剧院、上海的天蟾剧场、天津的中国大戏院，京剧、评剧、各种反串戏，都将轮番上演。除了郭德纲戏曲专场，德云社这些年来所积累的相声剧也会进行集中演出，像《唐伯虎》、《赤壁》、《苏三王三》、《武松潘金莲》这些相声剧，也都已经列在演出计划中。在这些戏曲专场里，还会穿插加入各种“填坑”的评书。不过郭德纲说了：先填一个小的，再挖一个大的。

　　十年前，德云社举行成立十周年系列演出，曾经举行了六个不同主题的相声专场。十年后的现在，德云社还将再举行一系列主题演出：跟相声老前辈同台、郭德纲又要收霄字科的徒弟了，云字科的演员也要开山门收徒弟了等等。除此之外，还将有一系列的郭德纲跨界好友出席，冯小刚、张国立、刘威、孟非、黄健翔都会出现在德云社今年的舞台上。